Перша документальна згадка про Стрий датується 1385 р. Проте ця дата не може не може вважатися початком закладення міста. Безсумнівно, що вже до цього часу існувало добре укріплене місто, що мало замок та фортифікації довкола. Найновіші археологічні дослідження переконують, що вже в давньоруські часи це був великий, укріплений город. Навіть у пізніших часах(15-17 ст.) Стрий відрізнявся від інших галицьких міст своїми потужними фортифікаціями, витримував численні облоги і був надійним притулком для навколишнього населення.

Існує кілька гіпотез про походження назви міста. За найбільш поширеною з них назва міста виникла від назви ріки Стрий (звукосполучення 'стр' в індоєвропейських мовах означало мову, яка тече).

Але тільки з 1385 р. Розпочинається писемна історія міста. Уже в ті часи місто було значним адміністративним, економічним і торгівельним центром. Стрий був адміністративним центром окремого повіту, яким керував староста. В Стрийському повіті було лише одне місто. Стрий належав до числа королівських міст, тому місцевого старосту призначав сам польський король. За даними польського дослідника Антоні Прохаска(Antoni Prochaska) першим стрийським старостою був Закліка Тарло(Zaklika Tarlo). Староста був представником короля в старостві і виконував адміністративні, судові та інші функції.

Стрий стояв на перехресті важливих торгівельних шляхів, що сприяло розвиткові міста. Поступово місто зростало і почало розширюватись. Воно було оточено земляним валом, який мав захищати центральну частину міста - полщу Ринок, а також прилеглі вулиці. Місцевий замок став резиденцією стрийських старост. Перші згадки про стрийський замок зустрічаються в документах 16 ст. Розташовувався він на південний схід від центру міста. Слід гадати, що збудований він був на давньоруському городищі. Це городище представляло собою обвалований у формі нерівномірного п'ятикутника майдан, у центрі якого знаходилась чотирикутна зіркоподібна кам'яна споруда. Ця споруда і була замком-фортецею з внутрішнім двором.(додаток 1)

Центральною частиною середньовічного міста була площа Ринок. Дерев'яні будівлі центру були оточені земляним валом і дерев'яним частоколом. В 1565р. Місто займало 28 ланів і 840 моргів поля. В середньовічному Стрию ще знаходились укріплений фільварок біля замку і оборонний костел, що уперше згадується у 1395р. Стрийський костел під іменем Народження Діви Марії був під патронатом королів. Цей костел, перебудований пізніше за проектом львівського архітектора Ю.Захаревича, діє і нині. Був тут дерев'яний оборонний монастир францисканців, який монахи хотіли мурувати, однак десь наприкінці 17ст. - чи поч. 18ст. його зруйнувала повінь. У тому далекому минулому Стрий мав 5 церков, деякі з них були оборонними.

Місто оточували кілька передміських ділянок: Лани(Горішні і Долішні), Підзамче, Війтівство та Шумлявщина, а також менші групи осель - Марцинівка, Заплатин, Шваби, Басівка, Береги і Діброва. Дійшов до нас також опис міста датований 1692р., за яким в Стрию нараховувалось 292 домів. В середньому на один дім припадало 5 мешканців.

Протягом 16 ст. місто неодноразово зазнавало нападів татар. Відомі напади татар відбулися в 1514, 1523, 1620, 1624, 1634 та інших роках. Так в 1620р. Відбувся черговий татарський напад, після битви під Цецорою, внаслідок якого Стрий був частково спалений. Іншим лихом, яке часто спіткало населення середньовічного Стрия були систематичні епідемії чуми. Протягом 15 ст. на Прикарпатті чума лютувала не менши 6 разів, в 16 ст. - 12 раз, в 17 ст. - 14 раз. Епідемії чуми призводили до великої смертності серед населення.

Середньовічний Стрий був дерев'яним містом. Часто під час пожежі воно згоряло дотла і повністю перебудовувалось заново.

В 1648р. через повстання під проводом Б.Хмельницького польський уряд стягнув військові сили. Королівські війська розташувались в Стрию. Солдати і офіцери, польські шляхтичі грабували населення, спалювали житла. Під час походу на західноукраїнські землі військ Б.Хмельницького і російського воєводи Бутурліна в 1655р. міський патриціат і шляхта втекли в гори. В лютому 1657р. козацьке військо прибуло в Стрий для об'єднання з союзником Б.Хмельницького князем трансильванії Дьєрдем 2 Ракоці. Міське поспільство радісно зустрічало козаків, поповнювали їх ряди. В результаті всіх цих війн в 1696р. місто мало лише 133 будинки, а 159 було зруйновано. З 1477 чоловік населення в 1662р. до 1697р. залишилось тільки 413 чоловік. В 1660р. майбутній польський король Ян Собеський привів з собою загін, який нараховував 280 кіннотників і 200 піхотинців та напав на староство, щоб силою відібрати посаду старости у К.Конецпольського.

У 1431р. Стрию було надано магдебурзьке право польським королем Владиславом Ягайлом, яке сприяло його подальшому розвиткові. Прохання про надання місцевого самоврядування подав тогочасний староста Закліка Тарло(Zakliki Tarlo), і король дав дозвіл наново осадити місто на німецькому праві. На думку Антоні Прохаска місто в цей час зазнало якоїсь катастрофи і щоб знову відбудуватись необхідно було звільнити від уплати податків. За магдебурзьким(або німецьким) правом місто виходило з-під залежності старост, отримувало право вільно управляти міським населенням, всі доходи витрачати на свій розсуд. Місцеве самоврядування здійснювалось шляхом виборів до місцевих органів влади. Населення обирало магістрат, до якого входили бургомістр і рідники(райці). Основним органом влади була магістратська рада, яка займалася господарськими і адміністративними справами міста. Другим органом влади у місті з магдебурзьким правом був міський суд(лава) на чолі з війтом. Управляв містом бургомістр, а судочинство вершив війт. Починаючи від 16ст. міський магістрат потрапляє в залежність від старост.

Перша детальна статистика щодо кількості населення Стрия датована 1662р. і перепис був проведений за наказом стрийського бурмістра Якоба Гемеля(Jakob Haemel). За даними цієї статистики в місті проживало 1.477 осіб: з них 328 поляків, 1050 - українців і 70 євреїв. Ще 29 осіб постійно проживали в замку.

Важливе значення для економічного розвитку Стрия мало його вигідне географічне розташування. Стрий відігравав роль важливого торговельного пункту на шляху через Карпати. Про значення торгівлі в економічному житті міста свідчить зображення на стародавньому гербі купця - мандрівника. Вже пізніше,під впливом релігійників, на ньому з'явився образ прочанина(додаток 2)

Інтенсивні торговельні зв'язки та значний попит на товари сприяли залученню жителів міста до занять ремеслами. У 16ст. ремісники однієї спеціалізації починають об'єднуватися у цехи. Вже в 17ст. в Стрию було 9 цехів: кушнірський, гончарний, ткацький, шевський, кравецький, ковалів, мечників, золотарів і боднарів. Пекарі, різники, броварники не мали своїх цехів і залишалися вільними ремісниками. Крім ремісничих майстерень у місті діяли також гуральні та водяні млини( у середині 18ст. на р.Стрий та її притоках працювало сім млинів).

Розвиток освіти. Широкі кола українського населення Стрия і передмість об'єдналися навколо чотирьох братств, які виникли в місті наприкінці 16ст. При них діяли школи, що були найважливішими культурними осередками. В Стрию діяли 3 або 4 школи.У школах викладали мандрівні вчителі, які не мали постійної оселі і переходили з однієї школи в іншу.

Приблизно в 1645-1649рр. дяк Федір Вишнянський вчителював у Рогатині, Стрию Дрогобичі, потім знов в Стрию. Вишнянський був освіченою людиною, мав власну бібліотеку. Крім нього в Стрию вчителювали в 16ст. Дем'ян Бабиченко з м. Хорола на Полтавщині, Костянтин Бекишевич та інші 'бакаляри', що мандрували з різних міст Галичини (з Бучача, Рогатина, Угнова, Дрогобича ), Поділля (Вишневець, Бар), інколи навіть з Наддніпрянщини. Завдяки їм при деяких братських школах з'явились осередки переписування книг. Наприкінці 16-на поч.17ст. у місті працював гурток, члени якого займались переписуванням та художнім оформленням книг. Так, збереглись книги, переписані стрийськими вчителями Симоном з роду владики Макара Тучапського, Іваном Беревичем, Василем Богоносиком. У Стрию народився і провів юнацькі роки український письменник Григорій Куйбіда. 1652р. він написав збірку повчальних оповідань для учнів. Тут жили і працювали художники Василь і Серафим. Помітний вплив на пожвавлення культурного життя мало перебування в місті у 80-ті роки 17ст. відомого молдавського письменника, церковного і політичного діяча митрополита Досифея. Вимушений втекти з окупованої турками батьківщини, Досифей в 1683-1684рр. знайшов притулок в Стрию. Збереглись твори на церковнослов'янській мові, написані або перекладені ним тут. При допомозі стрийських міщан Досифей підтримував зв'язок з україськими культурними діячами Галичини, Наддністрянщини та Закарпаття, які активно виступали проти експансії католицизму. Братські школи давали непогану підготовку для продовження освіти, і деякі стрияни продовжували навчання в Київській академії. Стрияни Никодим та Йосиф Рудинський, після закінчення Київської академії, стали вчителями в школах України і Росії, в тому числі в Петербурзькому кадетському корпусі. Протягом др. Пол. 17 ст. міщани й братство Стрия активно боролися проти перемишльського уніатського єпископа Афанасія Крупецького, відмовлялись визнавати наставлених ним св'ященників.

Cоціально-економічний розвиток міста в складі імперії Габсбургів

В 1772р. Росія, Австрія і Прусія підписали конвенцію про поділ Польщі. В результаті цього поділу Стрийське староство опинилося у складі Австрійської імперії. Австрійське військо зайняло Стрий 15 червня 1772р. В стрийському замку розташувався батальйон австрійських військ, командир якого виконував функції коменданта міста. Він доручив польському старості негайно подати точний опис королівщин у Стрийському повіті, які ставали камеральними(державними) маєтками австрійського цісаря. Комендант наказав не робити в маєтках ніяких змін і не вирубувати лісів під загрозою суворих кар. За проведеною адміністративною реформою староство було перетворено в дистрикт. Вже у вересні 1772р. до Стрия прибули цивільні адміністратори камеральних маєтків, які впродовж 12 років виконували адміністративні функції управління містом. Незабаром дистрикти були перетворені в округи. До складу Стрийського округу входило 8 міст і 12 містечок. Крім міського самоврядування в Стрию, як адміністративному центрі округу, в 1784р. було створено окружне адміністративне управління.

В Стрию, як у всій Галичині, капіталістична індустріалізація починається в 70-90-х рр. 19ст. Широке застосування парових машин стало основою промислового розвитку, який призвів до змін в соціальній структурі суспільства. Одними з найбільш розвинутих були лісопильна, деревообробна і мебрева галузі. Однією з найбільш розвинених фірм в лісообробній про-ті Прикарпаття була фірма 'Брати Гредель'', яка володіла 3 великими лісопильними заводами в Стрийському окрузі, на яких працювало 2 тисячі чоловік. Особливо посилилась експлуатація лісів після того, як в 1885р. місто Сколе було з'єднане залізною дорогою з Стриєм, а в 1887р. - з Мукачевом. За короткий час Стрий став центром деревообробної промисловості Прикарпаття. Наявність сировини спонукала підприємців будувати в Стрию тартаки для первинної обробки дерева. В 1885р. булозакладено фабрику сірників 'Ватра'. Значна частина виробництва товарів зосереджувалась в майстернях ремісників. За даними 1811р. були в місті такі ремісничі майстерні: миловарна, позументна, сідлярська, ткацька, пивоварня, 4 гуральні, цегельна, водяні млини. В кінці 18ст. значно пожвавлюється розвиток текстильної галузі. До одних з найефективніших належали текстильні промисли в Стрию, на яких вироблялось біле полотно, тик, крашанку, пістрю найвищої якості. Більша частина готової продукції експортувалась на зовнішні ринки. Тут працювало 93 спеціалісти, 15 з яких були німцями. Горілчане і пивоварне виробництво у Стрию являло собою розвинену галузь про-ті і одне з найважливіших джерел прибутків для держави та економічного орзвитку міста. За даними 1811р. в місті було 4 гуральні та пивоварня. Пивоварний завод входив до складу акціонерного об'єднання 'Львівське акціонерне товариство пивоварних заводів'.

Великий вплив на пожвавлення економічного життя та розвиток промисловості Стрия мало будівництво залізниці у 1872 - 1875рр.З метою розроблення природніх багатств Прикарпаття, а також виходячи з військово-стратегічних міркувань, австрійський уряд залучив іноземні компанії до спорудження залізничних колій у чотирьох напрямках. Так у 1871р. було засновано акціонерне товариство 'Цісарсько-королівська залізниця кронпринца Альбрехта' для будівництва залізниці Львів - Стрий - Бескид. До 1875р. Стрий отримав залізнодорожне сполучення з Самбором, Львовом та Станіславом. У 1879р. була споруджена залізниця між Мукачевом та Стриєм. Після того як Стрий став залізничним вузлом, в 1874р. в місті почали діяти паровозо-вагонноремонтні майстерні. До 90-х рр. 19ст. в цих майстернях працювало 324 робітники, а в 1912р. - більше 500. Наприкінці 19ст на базі слюсарної майстерні виник невеликий чавуноливарний завод Верштайна. Виробництво, зв'язане з переробкою сільськогосподарською продукції, базувалось на широкому застосуванню млинів. У Стрию на поч.19ст. діяло 5 великих млинів (водяних), три з яких були магістратськими і орендувалися та два приватні. На всіх 5 млинах працювало понад 60 робітників по найму. У 1885р. тут було збудовано заводанглійських капіталістів Перкінса і Макінтоша, призначений для випуску обладнання для нафтодобувної промисловості (бурильні установки). На підприємстві було зайнято 300 чоловік. В 1809р. з'являється в Стрию перша аптека, яка належала чехові Булікові. З 1907р. розпочинає свою роботу газівня, яка займається виробництвом газу з вугілля для освітлення вулиць і будинків. Наприкінці 19 - поч.20ст з'являються промислові та сільськогосподарські кооперативні установи. З молочарні в с.Завадові виріс 'Маслосоюз' у Стрию, який незабаром поширив свою діяльність на всю Галичину. В Стрию відкрили свої філії кооператив 'Народна торгівля', товариство 'Сільський господар', товариства взаємних забезпечень 'Дністер' та 'Карпатія'. В 1867р. було засновано 'Міську касу ощадності' ('Kasa oszczednosci miasta Stryja').

Після австрійського завоювання, Стрий на поч. 19ст. продовжував залишатися важливим адміністративним центром. Населення міста зростало повільно. Провінційна занедбаність, зовнішня непривабливість, сіра буденність - характерні риси тогочасного міста. Через відсутність водопроводу і каналізації вулиці міста були захаращені сміттям. Велика густота населення, якому доводилося жити в антисанітарних умовах, сприяла поширенню епідемій інфекційних захворювань. Медичне обслуговування мешканців було недостатнім. Тільки в 1809р. з'явилася в місті перша аптека, яку відкрив чех Булік. Висока смертність населення пояснюється також епідеями холери 1809-1810, 1831 і 1847-1848рр. Перетворення Стрия у залізничний вузол та початок індустріалізації в останній чверті 19ст. призвели до різкого збільшення чисельності населення. Якщо в 1843р. проживало 8 тис. чоловік, то в 1880р. - 12.625 , в 1890р. - 23.205 , 1910р. - 30.942 особи.

В 1784р. відкрито в Стрию державну, так звану 'нормальну' (або головну повітову) школу. Після 1867р. всі школи в місті були переведені на польську мову навчання. В 1872р. було засновано 'вищу реальну школу', яка протягом 1880-1888рр перетворилася в гімназію. В 1897р. населення міста подало до магістрату прохання з кількома сотнями підписів з вимогою відкрити українську ('руську') школу, але магістрат не дав дозволу. Прохання поновлено в 1912р., але знову без успіху. В 1909р. в Стрию нараховувалось 3 гімназії, учительська семінарія для дівчат, 2 виділові школи, 8 народних шкіл на 4 класи - усі з польською мовою навчання.

Революційні події 1848р. в ряді європейських країн, вибух і піднесення 'весни народів' в Австрії активізували піднесення національно-визвольного руху в Галичині. Представники інтелігенції Стрия і повіту організували окружну Руську раду, яка закликала до боротьби проти національного і політичного гніту, за розвиток української культури. При ній був створений підрозділ української національної гвардії. В стрийському окрузі зібрано 3730 підписів на підтримку спеціального меморандуму Головної Руської Ради про проект поділу Галичини на дві самостійні частини: Західну - польську і східну - українську з центром у Львові. Проте, в січні 1849р. після придушення революційного руху у Львові, підрозділ гвардії був розпущений, а окружна рада згорнула свою діяльність.